Высокое качество (R) -BINAP 76189-55-4 Поставка с склада

Название : (R) - (+) - 2,2'-бис (дифенилфосфино) -1,1'-бинафтил , (R) - (+) - BINAP; (R) -BINAP; R-BINAP

CAS: 76189-55-4 ;

MF: C ₄₄ H ₃₂ P ₂

MW : 622,68

Внешний вид : белый кристаллический порошок

Чистота : 98% мин.

[ α ] _D ²⁰ : +239,5 ^o (c = 0,3, толуол)

Упаковка : 25 г, 100 г, 500 г, 1 кг, пакетный пакет

R-BINAP (R - (+) - 2,2'-бис (дифенилфосфино) -1,1'-бинафтил) CAS: 76189-55-4 представляет собой фосфорорганическое соединение . Этот хиральный   лиганд широко используется в асимметричном синтезе . Он состоит из пары 2-дифенилфосфинонафтильных групп, связанных в положениях 1 и 1'. Эта C ₂ -симметричная структура не обладает стереогенным атомом , но имеет осевую хиральность из-за ограниченного вращения ( атропизомеризма ). Барьер для рацемизации высок из-за стерических помех, что ограничивает вращение вокруг связи, связывающей нафтильные кольца. Двугранный угол составляет приблизительно 90˚.

BINAP используется в органическом синтезе для энантиоселективных превращений, катализируемых его комплексами рутения, родий и палладия. В качестве пионера Ryōji Noyori и его сотрудников Rh-комплексы BINAP полезны для синтеза (-) - ментола.

Также важны комплексы серебра; BINAP-AgF можно использовать для энантиоселективных протонатных силил-енольных эфиров.

Последующие исследования показали, что связанные дифосфины с более узким двугранным углом между ароматическими гранями дают катализаторы, которые являются более энантиоселективными. Одним из таких лигандов является SEGPHOS.

BINAP готовят из BINOL через его бистрифлатные производные. Оба ( R ) - и ( S ) -энантиомеры , а также рацемат являются коммерчески доступными. Одно из широких применений включает хемоселективное гидрирование, где BINAP сопряжено с Rh.

BINOL можно обработать хлордифенилфосфином для получения фосфиновой кислоты, дифенил- [1,1'-бинафталин] -2-2'-диэтилового эфира (BINAPO).