Эффективный способ создания хирального бинола: разрешение

- Jan 12, 2018-

Оба энантиомера 1,1'-би-2-нафтола широко используются для различных применений: 1) хиральные индуцирующие агенты для каталитических, в виде миллиметровых реакций, таких как реакция Дильса-Альдера, реакция енова или кислоты Льюиса; 2) энантиоселективное восстановление кетонов; 3) синтез хиральных макроциклов и других интересных соединений.

Ранее сообщаемые резолюции включали: 1) получение циклического фосфата бинафтола, затем разрешение и последующее восстановление для высвобождения чистого бинафтола ; 2) с использованием ферментативного гидролиза диэфира бинафтола; и 3) формирование комплексов включения с подходящими соединениями. Использование хлорида N-бензилцинхинидиния для создания комплексов включения было сообщено Танакой и сотрудниками для получения одного энантиомера бинафтола. Использование ацетонитрила в качестве растворителя, в котором комплекс включения имеет очень низкую растворимость, позволяет выделять оба энантиомера с высоким энантиомерным избытком. Эта простая и эффективная процедура представляет собой гораздо лучшее разрешение для 1,1'-би-2-нафтола .

UCHEM поставляет (1,1'-бинафталин) -2,2'-диол   CAS: 602-09-5 ; (R) - (+) - ( 1,1'-бинафталин) -2,2'-диола CAS: 18531-94-7 ; (S) - (-) - ( 1,1'-бинафталин) -2,2'-диола   CAS: 18531-99-2 в большом количестве по конкурентоспособной цене.

Органические синтезы , Coll. Том 10, с. 93 ( 2004 ); Том 76, p.1 ( 1999 ).